Мужская гимназия
Сооружение XIX века. Ее было создано в 1804 году. Долгое время мужская гимназия в Новгород-Северском была центром образования и культуры.
Гимназия названа именем Константина Дмитриевича Ушинского – педагога и писателя. ЕЕ выпускниками были такие известные личности, как украинский писатель Пантелеймон Кулиш, историк Михаил Максимович, революционер Николай Кибальчич, археолог и историк Самоквасов Дмитрий Яковлевич. Отреставрирован гимназию при содействии президента Украины Леонида Кучмы. Двухэтажное здание в светлых тонах расположена в центре города.
Во времена советской власти гимназию ликвидировали и на ее месте открыли трудовую школу.
В 1921 году было принято решение открыть семилетнюю школу вместо девятилетней.
В 1956 году учебное заведение было закрыто.