Історія селища-містечка згадується 1327 роком як оборонний центр з власним укріпленним замком, з яким бесспосередньо зв’язана історія. Але перші поселення, які належать до висоцької та черняхівської культур, датуються II—I тис. до н. е. Високий пагорб серед боліт, можливо в XIII ст. був форпостом давнього Пліснеська.
Олесько розміщене на давньому рубежі між Галичиною та Волинню. Олеський замок мав стратегічне значення як ключ до Волині чи Галичини і саме тут розмежовувалась експансія цих найближчих сусідів.
Селище Олесько розміщене в той час на межі Волинської та Львівської земель, та у другій половині XIV століття переходить з рук в руки. У 1366 році стало уділом князя Олександра Коріятовича — васала правителя Польської корони Казимира ІІІ.
У 1370-ті роки — під владою великого князя Любарта з литовської династії Гедиміновичів повернуте до складу Волинського князівства. Але через сім років, тобто у 1377 році знову угорський та польський король Людовик силою захопив селище та приєднав його до своїх володінь. У 1382 році Любарт відбив селище, повернув його до складу Галицького князівства.
Сигізмунд Кейстутович у грамоті від 15 жовтня 1432, підтвердженій підписями князів і панів, його прихильників (за взірець взяли грамоту Витовта 1401 р.), приймаючи від короля Ягайла титул великого князя литовського, визнавав за ним і його наступниками, зокрема, зверхність над ВКЛ, відступав Польщі Подільську землю, також спірні волинські прикордонні округи з центрами в містах Олесько, Ратне, Ветли, Лопатин.Близько 1477 року спадкоємці дідича — Яна з Сєнна і Олеська — вдова Барбара та його 5 синів — провели частковий поділ спадку, за яким місто та замок залишився їх спільною власністю.
Близько середини XVIII ст. в Олеську діяла українська парафіяльна школа. 1772 року Галичина переходить під владу Австрії, разом з ним і містечко. 1796 року селище Олесько купують магнати Зелінські. У місті був повітовий суд, працювали власне поштове відділення, нотаріальна контора та народна школа, яка заснована у 1797 році Александром Зелінським. Школа була двохкласною з польською мовою викладання. При школі діяли взірцевий розплідник фруктових дерев та пасіка. Старші учні набували практичних навичок у веденні садівництва, бджолярства та городництва. У 1824 році містечко викупили магнати Літинські.
На початку XIX століття замок зазнав цілого ряду ушкоджень від антропогенних та природних факторів.Наприкінці XIX ст. містечко мало перемістя Млинки. Збудовано церкву Успіння Пресвятої Богородиці за проектом Василя Нагірного.Містечко важко пережило Першу світову війну, та у 1919 року Олесько було окуповане Польщею. До складу України повернулося після Другої Світової війни.
Нині селище-містечко Олесько – один з найпривабливіших туристичних центрів України та усього світу.
Пам'ятки історії
Містечко має немало дивовижних історичних та природних пам’яток, три з яких є:
- Олеський замок;
- Монастир Капуцинів;
- Костел Пресвятої Трійці