Найлегендарнішою вулицею міста по праву називають вулицю імені Ольги Кобилянської. Існує декілька цікавих легенд пов’язаних з нею. Перш за все, це цікавинка, що вулиці міста в давнину підміталися червоними трояндами. Достовірність даних слів ніхто не підтвердить, але точно можна стверджувати, що жителі безмежно закохані в своє місто. Нікому не секрет, що в Чернівцях поєднуються культури жителів багатьох народів. Саме з цього наступний факт, котрий спосується роботи в Черніцях. До вибору людей, котрі відповідали за чистоту на даній вулиці, відносилися досить ретельно. На місця двірників намагалася підбирати освічених людей зі знанням мов. Це на випадок, якщо хтось з іноземних туристів захоче довідатися яку-небудь інформацію. Багато імен мала славна вулиця Кобилянської в Чернівцях.
З народження її назвали Молодіївською, пізніше – Панською. А сталося це 1786-м роком. Саме тоді була закладена перша цеглина першого кам’яного будинку на цій вулиці. Ця вулиця була дійсно Панською. Після того як виклали бруківку, особливо слідкували за її чистотою, навіть мили декілька разів на день. З чого ж починається архітектурний ансамбль вулиці? Відразу закарбовується у пам’яті будівля з граціозною вежею, де колись розташовувалась кав'ярня “Габсбург”. Зараз тут знаходиться відділення Національного банку. Дана вулиця простягається на шістсот метрів. Кожний будинок має свою архітектуру та свою історію. Але краще раз побачити, ніж сто раз почути…
Прогулятись вишуканою та спокійною вулицею ім. О. Кобилянської, випити чашку кави в одному з численних затишних кафе, посидіти в компанії старих друзів на лавочці та послухати милозвучний шелест листя - ось як відпочиваємо ми, чернівчани. По справжньому розслабитись після важкого робочого дня ми можемо завдяки без перебільшення визначному місцю в нашому місті - вулиці ім. Ольги Кобилянської, котра закрита для руху громадського та приватного транспорту. Вулиця, неначе промінцем тягнеться від центральної площі Чернівців
Про легендарну вулицю міста складено десятки легенд, та найвідоміша з них - розповідь про особливий догляд за брукованим покриттям вулиці, котре, начебто, дбайливі жителі міста підмітали червоними трояндами. Правда це чи ні, можна тільки здогадуватись, та любов чернівчан до свого міста безмежна і з цим не можливо посперечатись.
Перший камінь під час будівництва вулиці було закладено в 1786 році. За впорядкування та освітлення вулиці взялась відповідати відома на той час фірма "Яков Ульріх і Компанія", а пізніше цією справою займалась організація "Кортес і Компанія", котра в 1888 році закінчила проведення каналізації для будинків, розміщених на цій вулиці. Незабаром, працівники австрійського заводу "Згесер і Келлер", котрий знаходився в м. Аусбург, розробили та втілили в життя проект освітлення вулиці з використанням природного газу. В 1896 році інша фірма, "Шкерт і Компанія" провели роботи по електричному освітленню вулиці. Декілька років потому обабіч вулиці почали виростати багатоповерхові споруди, в стінах котрих жили та працювали працівники державних установ та інші жителі Чернівців. На території вулиці також знаходилось декілька банків, кафе, магазини.Остаточне завершення впорядкування вулиці закінчилось ще під час правління австрійської влади. Тоді вулиця офіційно була названа "Геренгассе", що в дослівному перекладі означає "Панська вулиця".
В 1944 році, рішенням обласної виконавчої комісії тодішню вулицю ім. Я. Флондора, що називалась так за правління Румунії, перейменували на честь видатної особистості Буковини, письменниці Ольги Кобилянської. Цю подію було приурочено до 55-ліття її творчої діяльності. З того часу всі ми знаємо вулицю саме під такою назвою. Та як би не назвали її в майбутньому, які б державні установи на ній не знаходились, кожен з нач буде любити цей спокійний куточок Чернівців, по якому можна прогулятись та відпочити разом з друзями.